1533年，教宗表達了在西斯汀禮拜堂繪製《最後的審判》的願望。1536年，年過60的米開朗基羅回到闊別了24年的西斯汀禮拜堂，重拾畫筆繪製《最後的審判》。
米開朗基羅在《最後的審判》中非同尋常的表現手法，不論他人認同與否，激昂紛騰的畫面，也可能是其強烈的宗教情感與現實世界衝突的一種反映。早年薩佛納羅拉的禁慾主義已經在他的虔誠信仰中留下烙印，使他對已經世俗化且腐敗權鬥的教廷權貴只能漸行漸遠；加上長期的工作索求與糾紛，使得藝術工作幾乎成為沉重的心靈負擔（註一）。
羅馬劫難後，因為新教的刺激，意大利普遍開始提倡貞節和心靈淨化的運動。1530年初，米開朗基羅結識了著名女詩人維多利亞‧科倫娜（VittoriaColonna；April1492～25February1547，即貝斯拉加侯爵夫人）。科倫娜重視靈智修養，在丈夫死後過著修道院的生活，並以賦詩自遣。她與米開朗基羅在精神上互相仰慕，經常互贈詩文，在藝術、信仰上分享心得。1534年科倫娜與一些同情新教的教會改革派人士往來交流，其中包括英國的波爾主教（ReginardPole）、以宣道著稱的歐奇諾（Ochino）和孔塔瑞尼（Contarini）主教等中心人物，並成為「聖靈會」（Spirituali）的成員。科倫娜為他們引見米開朗基羅，由於宗教觀點相近，米開朗基羅在信仰上找到了知己。科倫娜鼓勵米開朗基羅以藝術呈現宗教理念，抒發宗教情感。在這段期間，米開朗基羅除了為教廷創作《最後的審判》，同時也為科倫娜繪製了包括《釘刑圖》（1540～1550年)、《聖悼圖》（PietàperVittoriaColonna）和《基督與撒瑪利亞女人》（原作遺失）在內的幾幅素描；這是除了卡瓦列里之外，米開朗基羅特別為知心好友創作的素描。這些作品反映了米開朗基羅信仰上的個人理念——對耶穌受難本身的信念即可得到救贖（近於新教主張的「因信稱義」），比教廷強調的依「行善」得救更為重要。（然而這個與新教相近的理念，使得聖靈會日後卻被教廷定為異端。）
在《聖悼》（Pietà素描中，米開朗基羅表達了強烈的悲憫情懷，垂直重疊的十字架構中，天使攙扶耶穌的兩臂，耶穌的遺體在聖母膝間滑至地面；仰天悲嘆的聖母頭頂的光柱上寫著但丁詩句：「沒有人知道這是以多少寶血為代價。」意指耶穌的受難沒有被人們足夠地珍惜。和早期雕刻的《聖悼》比較，藝術家在心境上已經不可同日而語。當初年輕天才藝術家的傲人自信，已然轉化成一個滄桑心靈對神的完全謙卑與接納。
黑粉筆繪製的《釘刑圖》可能繪於1538～1541年，耶穌兩側伴隨著兩個哀傷天使，處理得十分細膩柔和，而十字架上的耶穌一息尚存，他在痛苦中扭曲著軀幹，仰望的姿態似乎正在向上帝呼喊：「天父！為何拋棄我！」米開朗基羅藉由耶穌受難的題材，表現出心靈絕望的吶喊（或許是對教廷的絕望）。然而耶穌的肉身並非奄奄一息地無力垂掛，仍然充滿英雄式的力量。科倫娜盛讚這幅《釘刑圖》「前所未見的生動、完美。」（註二）
完成了《最後的審判》之後，年近70的米開朗基羅急於回到延宕已久的朱略斯二世陵墓。然而保羅三世捨不得放過他，委託他去裝飾他個人的寶林禮拜堂（註三）。米開朗基羅無法拒絕，因此這段時間他必須同時處理二者，但仍以完成陵墓為優先。
註釋：
註一：米開朗基羅在寫給朋友路易吉‧德‧瑞奇歐的信中寫道：「繪畫與雕刻，工作與奉獻造成我極大的損失，而且一件壞事不斷地轉變成更壞的事，還不如讓我從年輕時代開始學做火柴就好了。我不想再活在這樣的困難裏，也不想每天再被這些偷去我的生命和榮譽的人壓搾。只有死亡和教宗能夠把我從這種狀況中解救出來。」他在另一封信中為自己辯解，並未拿了錢沒有進行創作。除了陵墓、寶林禮拜堂壁畫，1540年代起，米開朗基羅也不斷被向他求作的美第奇家族的大公科西莫騷擾，要他回到佛羅倫斯創作。
註二：科倫娜讚歎十字架左邊（耶穌的右邊）天使的美感，並戲言：「這足以讓天使聖米凱勒（與米開朗基羅名字同義）保證在審判之日留一個神右邊的位子給他。」（ArchivioBuonarroti，IX.No.508；Carteggio，vol.4,P.105，no.CMLXIX）
註三：紅衣主教巴里桑尼1541年11月23日寄給烏比諾公爵羅維瑞（GuidobaldoDellaRovere，1538年起擔任朱略斯二世事務的行政代理人）的信中提到此事。保羅三世還不滿足於此，甚至想把朱略斯二世陵墓用不到的石雕像放到他的寶林禮拜堂，結果不成且引起羅維瑞家族的不滿。◇
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